1．如何减少水手人数？
　　答：游戏中你无法遣散水手，唯一的办法是让他们在战斗中被杀死，进攻重兵把守的城镇是较好的减员办法。但如果你的水手已经处于Unhappy的状态，补充新的水手变得更加困难。
　　2．和印第安部落以及其他海盗交往有什么好处？
　　答：海盗的巢穴可以提供城镇的所有功能、印第安部落可以补给，与海盗头子和印第安酋长交谈可以将他们引导致你所希望攻击的城市，削弱这些城市的士兵人数，便于你下次的占领行动。
　　3．我怎样才能让游戏变得更难，海战和单挑看起来太简单了！
　　答：在游戏中每到一定时间，海员会变得不高兴甚至背叛，这需要选择“Divide the Plunder”进行分赃，分赃后即可前进至下个难度，一切重来，只剩下旗舰和几十个海员。
　　4．击沉或占领一艘船所获得Fame是一样的吗？击沉它有什么好处？
　　答：击沉和占领所获得的Fame值是相同的，所不同的是击沉一艘船后你什么都得不到了：金币、特殊人才、俘虏的海员。但是炮击一艘船是必要的，用炮击将一艘船的耐久度水手数减至一定程度，可以不必激发船长单挑即可迫使对方投降。所以尽量炮击，但不要击沉。
　　5．海战中，我经常看到击中对方时会散落一些船员和货物到海中，我可以捡起他们吗？
　　答：是的，只要靠近就可以“拾起”这些物品和船员，请注意，一旦当你进入胜利后的结算画面便不能再返回海战画面。所以你必须决定谁最重要。
　　6．某些时候在海战中，我转舵却发现没有效果，船开始打转，为什么？
　　答：是的，这不是Bug，在高难度下，这种现象经常发生，请注意左下角的风向和风速，逆风转向时通常会导致run aground现象发生。最好收帆让桅杆稳定下来，再放帆顺风转向。
　　7．我如何才能看到舰船的实时属性？
　　答：很不幸在《席德梅尔海盗》中没有数字化的属性存在，你只能通过目测帆的损坏程度来估计船的耐久度。在游戏中有一本详细的百科全书，上面的舰船资料具有最大载重、最大乘员、最大炮门数等。
　　8．分赃看起来很不公平，我有10000金币，最后只能分到500，有什么办法吗？
　　答：对你个人来说确实不“公平”，但记住你仅仅是这些财富的保存者而已，因为财富是所有船员的共同努力。越高的难度等级能让你分到越多的钱。或者只要你能持续保持船员的士气不低于Unhappy水平，也可以不分赃。
　　9．为什么在游戏中大家都是和平主义者，我刚刚抢了这个城镇，却可以在该国的临近其他城镇交易和维修？
　　答：对此只能解释为当时加勒比海信息传递很慢……当然如果你持续与一国为敌，进入港口后无法交易物品；甚至靠近港口就被炮击。最后该国会高价悬赏你的头，这时将会面对很多赏金猎人和军事舰队的攻击。